小諸駅から歩いてすぐの小諸観光交流館で旅市ガイドと合流。城下町より低い位置の穴城である小諸城は、千曲川の断崖や谷に囲まれた天然の要害。中世の城の面影をとどめる城址を、旅市ガイドとゆっくりと散策する。

昼食は小諸の「丁子庵」で天ざるそばをいただく。「蕎麦切り」を小諸に広めたのは、小諸城主の仙石秀久だったとか。そんな歴史にもふれつつ、地粉を使った本場信州の手打ちそばを堪能したい。

小諸駅から列車で上田駅へ。駅からは、旅市ガイドとともに上田城を目指す。尼ヶ淵の断崖の上、天然の要害にある上田城。土塁や堀、河川や町のつくりなどから、当時の合戦の痕跡を今もたどることができる。

松本城でガイドと合流し、約1時間の城散策を楽しもう。16世紀末、石川数正、康長父子が、今見る壮大な松本城を築城した。漆黒の堂々たる構えの城は見応えたっぷりだ。
※天守閣へはお客さまご自身での入場となります。入場料は別途お支払いください（おとな600円、こども300円）

上諏訪駅で旅市ガイドがお出迎え。駅からは歩いて高島城へ向かう。かつては湖に突き出した水城で、軟弱な地盤に築かれたため、補修工事を繰り返し行ったという。干拓によって今は湖から離れた場所に位置している。